255系は房総特急で使用されている183系を置き換えるため1992年～1994年に5編成45両が製造されました。
車体は253系をベースとしており、制御装置はJR東日本の特急車両で初めてVVVFを採用しました。
2005年12月10日のダイヤ改正までは「ビューさざなみ」「ビューわかしお」の愛称で運転されていました。以降「さざなみ」「わかしお」「しおさい」で運用されていましたが、E259系の「しおさい」投入に伴い2024年3月16日のダイヤ改正で定期運用が無くなり廃車が始まっています。